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- Coppa Italia Dilettanti
| Fulgens Foligno | 0 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 0 | Follonica Gavorrano | ||
| Arezzo | 0 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 2 | Sangiovannese 1927 | ||
| Tiferno 1919 | 2 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 4 - 0 | San Donato Tavarnelle | ||
| Poggibonsi | 3 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 3 - 1 | Pro Livorno 1919 | ||
| Scandicci | 2 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 3 - 3 | Pianese | ||
| Flaminia | 3 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 1 | Cannara | ||
| UniPomezia | 3 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 1 | Lornano Badesse | ||
| Sporting Trestina | 0 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 0 | Cascina | ||
| Rieti | 0 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 2 | Fulgens Foligno | ||
| Follonica Gavorrano | 2 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Arezzo | ||
| Sangiovannese 1927 | 0 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 1 | Tiferno 1919 | ||
| San Donato Tavarnelle | 3 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 3 - 0 | Poggibonsi | ||
| Pro Livorno 1919 | 0 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Scandicci | ||
| Pianese | 3 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 2 | Flaminia | ||
| Cannara | 2 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 0 | UniPomezia | ||
| Lornano Badesse | 2 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 3 - 1 | Sporting Trestina | ||
| Cascina | 2 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Rieti | ||