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- Coppa Italia Dilettanti
| Terranuova Traiana | 2 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 2 | Flaminia | ||
| Ghiviborgo | 0 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 0 | Città di Castello | ||
| Seravezza | 0 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 1 | Grosseto | ||
| Ponsacco | 2 - 0 | Montespaccato | ||
| Ostiamare | 1 - 2 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 0 | Livorno 1915 | ||
| Tau Calcio Altopascio | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Arezzo | ||
| Poggibonsi | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 1 | Pianese | ||
| Follonica Gavorrano | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 0 | Sporting Trestina | ||
| Sangiovannese 1927 | 4 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 2 | Orvietana | ||
| Montespaccato | 0 - 0 | Terranuova Traiana | ||
| Flaminia | 2 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 0 | Ghiviborgo | ||
| Città di Castello | 4 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 0 - 1 | Seravezza | ||
| Grosseto | 1 - 3 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 2 | Ponsacco | ||
| Montespaccato | 2 - 2 | Ostiamare | ||
| Livorno 1915 | 1 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 1 | Tau Calcio Altopascio | ||
| Arezzo | 3 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 4 | Poggibonsi | ||
| Pianese | 1 - 0 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 1 - 1 | Follonica Gavorrano | ||
| Sporting Trestina | 1 - 1 | Montespaccato | ||
| Montespaccato | 2 - 1 | Sangiovannese 1927 | ||
| Orvietana | 1 - 1 | Montespaccato | ||